SÉCULO XV
Certamente descoberta em conjunto com as outras ilhas do grupo central. No entanto, em cartas anteriores, a ilha já aparece assinalada e designada por Insule de Ventura. O início do povoamento verificou-se antes de 1460. Oito anos mais tarde um grupo de flamengos, capitaneado pelo fidalgo Josse Van Huerter, estabeleceu-se no Faial. Embora o número de povoadores portugueses fosse superior, a comunidade flamenga, em 1490, já englobava 1.500 pessoas. A freguesia de Flamengos, que se estende por um pitoresco vale, assinala o lugar onde primeiramente se estabeleceram.

SÉCULO XVIII
O desenvolvimento da caça à baleia traz à Horta as frotas baleeiras, que se abrigam no Porto Pim para refrescar as suas tripulações e engajar arpoadores e remadores açorianos, famosos pela sua coragem e destreza.

SÉCULO XIX
Os faialenses participam activamente nas lutas que opõem liberais e absolutistas, acabando por decidir-se a favor dos primeiros, vindo a receber a visita de D. Pedro IV em 1832. No ano seguinte, em reconhecimento dos serviços prestados à causa liberal, a Horta ascende a cidade. Iniciou-se a construção da doca em 1876 que, desde então, é um importante porto de mar, sendo ponto de escala de um grande número de iates que atravessam o oceano.

SÉCULO XX
Em 1919 chegou à Horta o primeiro avião a realizar a travessia do Atlântico. A sua situação excepcional determinou ainda que a Pan American aí instalasse a base dos “Clippers” e, também pelo mesmo motivo, aí foram instalados estações de cabos submarinos intercontinentais de nacionalidade inglesa, americana, francesa, alemã e italiana. Nas duas Grandes Guerras, a Horta teve igualmente um papel de relevo, como base naval, tendo sido abrigo da frota aliada que participou na invasão da Normandia. Em 1957, perto do Ilhéu dos Capelinhos, a cerca de 1 km da costa, verificou-se uma erupção vulcânica que projectou enormes quantidades de cinzas a grande altitude, emitiu vapores de água, e veio a formar uma pequena ilha que, mais tarde, se uniu através de um istmo ao Faial. Sede do Parlamento Regional dos Açores, a Horta é um dos centros administrativos do Arquipélago.