SÉCULO XV
Deve ter sido descoberta, com todas as ilhas do grupo oriental e central. Foi seu primeiro povoador Vasco Gil Sodré, natural de Montemor-o-Velho, que aí se fixou com a sua família. A prosperidade da ilha levou a que Santa Cruz recebesse o foral de vila em 1486.

SÉCULO XVI
Dedicando-se desde o início à agricultura e ao plantio da vinha, a Graciosa exporta trigo, cevada, vinho e aguardente, realizando todo o seu comércio com a vizinha Terceira. Deste século de ouro português restam em Santa Cruz da Graciosa alguns exemplares de arquitectura manuelina, tais como o baptistério da Igreja Matriz e a ábside da Ermida de Nossa Senhora da Ajuda.
No final do séc. XVI e prolongando-se pelo séc. XVII, a Graciosa enfrenta um período difícil, causado pelo ataque de piratas e corsários. Situação que leva à construção de fortificações ao longo da ilha para a sua defesa.

SÉCULO XVII
Em 1654, o orador e escritor Padre António Vieira é deixado na ilha Graciosa por um corsário, na sequência de um naufrágio na ilha do Corvo.

SÉCULO XVIII
Chateaubriand, na sua fuga da Revolução Francesa, em direcção à América, aporta à ilha, fazendo referência em algumas das suas obras à sua estada.

SÉCULO XIX
Em 1814, o jovem Almeida Garrett, de visita a um tio, aqui escreve os primeiros versos já reveladores do seu talento de poeta. Em 1879, o príncipe Alberto do Mónaco, que se distinguiu pelos seus trabalhos de hidrografia e estudos da vida marinha, aporta à ilha no iate “Hirondelle”, tendo visitado a Furna do Enxofre.

SÉCULO XX
A construção do porto da Praia e do aeroporto quebraram parte do isolamento da Graciosa, sem lhe fazer perder as características da ilha rural e pacata em que a agricultura, a pecuária e os lacticínios são os suportes do seu progresso.