Ilha rica em paisagens e contrastes, pode ser percorrida, em itinerários de maior ou menor extensão, embora sempre sob a presença tutelar do seu imponente acidente natural, o Pico. Eis algumas sugestões:

Sair da vila da Madalena, pelo Cabeço Chão e Miragaia. Visitar os Arcos do Cachorro e o extenso campo de lava do Mistério das Bandeiras. Prosseguir para S. Roque/Cais do Pico, Praínha, Santo Amaro, miradouro da Terra Alta e Piedade, extremo oriental da ilha. Continuar pela Calheta do Nesquim, miradouro das Pontas Negras, Ribeiras e Lajes do Pico, visitando aí o Museu do Baleeiro. Regresso a Madalena por São João, São Mateus, Candelária e Criação Velha, onde poderá provar o típico verdelho.

Um itinerário alternativo poderá ser o de perco­r­rer a ilha no sentido transversal. Partir da vila da Madalena, passando por Criação Velha, Candelária, São Mateus e Silveira. Aqui, cortar a ca­minho de Corre Água, onde existe um excelente miradouro. Depois, com dois pequenos mas compensadores desvios, visitar as lagoas do Caiado e do Capitão. Retomar a estrada para a Furna de Frei Matias, passando pouco distante do sopé da montanha do Pico. Se não ceder à tentação de subir, regressar à Madalena, São Roque ou Lajes.