Cidade plana, rectangular, com um comprimento de cerca de três quilóme­tros, desenvolvendo-se paralelamente à linda baía natural sobre a qual se debruça, adaptando-se às inflexões e acidentes de costa. Ponta Delgada, é bem um reflexo da amálgama de estilos, concepções artísticas e urbanísticas que vigoraram ao longo da sua existência.

Monumentos Religiosos

IGREJA MATRIZ DE SÃO SEBASTIÃO
Construída entre 1531 e 1547, no local onde existia uma pequena ermida dedicada a São Sebastião. Toda a sua estrutura se insere no programa construtivo do gótico mendicante português, apesar de nos aspectos decorativos, sobretudo no exterior, apresentar marcas do estilo manuelino. Posteriormente, no séc. XVIII, operam-se fortes modificações na fachada, de acordo com o estilo da época, o Barroco. Introduziram-se dois portais ladeando o principal, quatro janelas num plano intermédio e um óculo oitavado no plano superior, que foi rematado por uma cimalha barroca. O interior foi enriquecido com trabalhos em cedro esculpido e outras madeiras raras, como o pau-santo. Imagens dos sécs. XVII e XVIII. Sacristia com azulejos e mobiliário em jacarandá (séc. XVII). É ainda de admirar neste templo o seu tesouro, com uma rica colecção de paramentos bordados a ouro sobre tapeçaria (séc. XIV).
Esta igreja está classificada como Imóvel de Interesse Público.

SANTUÁRIO DA ESPERANÇA
Intimamente ligado ao culto do Senhor Santo Cristo dos Milagres, imagem atribuída à oferta do Papa Paulo III às freiras que foram a Roma solicitar a bula de instituição do Convento de Vale de Cabaços, o Convento e a capela anexa remontam ao séc. XVI. A talha do altar-mor, bem como os azulejos do corpo da igreja, são recentes. No entanto, os azulejos do coro baixo, da autoria de Diogo Bernardes, são de incalculável valor e remontam ao séc. XVIII.
Na capela do coro baixo conserva-se a imagem do Senhor Santo Cristo dos Milagres. A imagem faz parte de um valioso tesouro, do qual se destaca um conjunto de jóias acumuladas desde o séc. XVIII, entre elas o resplendor totalmente revestido a pedras preciosas.
O claustro é de uma grande sobriedade. No muro exterior da cerca do convento, num banco de jardim assinalado por uma âncora, suicidou-se o poeta Antero de Quental (1891).
Mantém-se a funcionar com vida religiosa, sem interrupção, desde a sua fundação no séc. XVI.
Durante as festas em honra do Senhor Santo Cristo dos Milagres são colocadas no frontispício do convento milhares de lâmpadas que o iluminam. Está classificada como Imóvel de Interesse Público.

IGREJA DE SÃO JOSÉ
Antiga Igreja de Nossa Senhora da Conceição, pertencente ao convento dos Franciscanos. O primitivo templo remontava ao séc. XVI, mas o actual
começou a construir-se em 1709. Trata-
-se de um amplo edifício de fachada sóbria mas majestosa, com pórtico e galilé. O interior é de três naves, cobertas por abóbadas pintadas. As talhas de todos os altares são de grande valor. As paredes da capela-
-mor estão revestidas de azulejos azuis e brancos do séc. XVIII. Imagens dos sécs. XVII e XVIII, algumas denunciando influência hispano-mexicana. Na sacristia encontramos mobiliário barroco em jacarandá. Ao lado direito da igreja ergue-se a Capela de Nossa Senhora das Dores, cujas janelas são uma bela expressão do barroco micaelense. Está classificada como Imóvel de Interesse Público.

IGREJA DE SÃO PEDRO
Construção dos sécs. XVII e XVIII. Fachada interessante e adro com panorama sobre o porto. Interior de uma só nave com tectos pintados. Altar-mor em talha dourada. Imagens e relicários dos sécs. XVI, XVII e XVIII. Quadro “Pentecostes”, da autoria do pintor Pedro Alexandrino de Carvalho. Está classificada como Imóvel de Interesse Público.

IGREJA DE TODOS-OS-SANTOS
Foi fundada no séc. XVI, no entanto, a igreja actual só começou a ser construída no séc. XVII. O frontispício, iniciado entre 1738 e 1740 e nunca terminado - devido à expulsão dos Jesuítas, entretanto ocorrida - pertence já a uma gramática decorativa nova. A sua amplitude e majestade confere ao conjunto um aspecto palaciano.
De ornamentação carregada, o altar-mor, o arco triunfal e os retábulos laterais, constituem um eloquente testemunho da liberdade decorativa do Barroco, numa profusão de motivos vegetalistas e zoomórficos, colunas salomónicas, torneados e concheados. Fazia parte do antigo Colégio dos Jesuítas.
Desde 2004 o Núcleo de Arte Sacra do Museu Carlos Machado encontra-se aqui instalado. Está classificada como Imóvel de Interesse Público.

IGREJA E RECOLHIMENTO
DE SANTA BÁRBARA
Interessante conjunto monástico. Igreja com altares em talha. Imagem da Padroeira do séc. XVII. Retábulo policromo do “Trânsito de São José”.

ERMIDA E RECOLHIMENTO
DE SANT’ANA
Pitoresco exemplar da arquitectura barroca de índole popular (sécs. XVII-XVIII). Torre com coruchéu de azulejos.

REDUTO E ERMIDA DA MÃE DE DEUS
Restos de muralhas, baluartes e casamatas. Ermida (séc. XIX). Miradouro sobre a cidade (só abre à 5ª feira).

CONVENTO E IGREJa DE NOSSA SENHORA
DA CONCEIÇÃO
Integrada em antigo convento. Fachada barroca (séc. XVII). Altares em talha polícroma. Adaptado a Palácio do Governo Regional tem anexa a Igreja de Nossa Senhora da Conceição de construção barroca, altares em talha policroma, séc. XVII. Está classificado como Imóvel de Interesse Público.

Ermida de SÃo BrÁs
É um pequeno templo de invocação a S. Brás, data de 1584, igualmente conhecido por Ermida de Santa Luzia. Mantém ainda o serviço religioso.

Templo de SÃo Jorge
A Igreja dos Ingleses data de 1828 bem como o cemitério anexo. O templo de características anglicanas foi fundado pela comunidade inglesa que residia em Ponta Delgada.

Sinagoga
A Sinagoga de Ponta Delgada data de 1836, tendo sido fundada por um grupo de judeus vindos do Norte de África. Actualmente encontra-se em ruínas.

Convento da GraÇa/Academia
das Artes
Após a extinção das ordens religiosas (1834) aqui funcionou o antigo Liceu de Ponta Delgada, actualmente está a cargo da Academia das Artes e Auditório Luís de Camões.

Outros Monumentos

PALÁCIO DE SANT’ANA
Sede da Presidência do Governo Regional dos Açores. Ampla e característica construção do século XIX. Nas suas salas, pinturas evocando a visita do rei D. Carlos em 1901, mobiliário dos séc. XVIII e XIX e colecção de azulejos provenientes de antigos templos micaelenses. Sala de Jantar com magnífico trabalho em talha e painéis de azulejos da autoria do artista Jorge Colaço.

PAÇOS DO CONCELHO
Exemplo interessante do barroco (sécs. XVII e XVIII). Torre sineira, datada de 1724, com sino do séc. XVI, oferecido pelo rei D. João III.
O edifício desenvolve-se em três pisos, com rés-do-chão, primeiro e segundo andar, onde existe um salão nobre com acesso por escadaria central. É sede da Câmara Municipal de Ponta Delgada e serviços administrativos. Encerra aos Sábados, Domingos e feriados.

PORTAS DA CIDADE
Curiosa construção do séc. XVIII, verdadeiro "ex-líbris" da cidade. Sob o seu arco central passaram os reis D. Pedro IV e D. Carlos, bem como outros visitantes ilustres.

PalÁcio Canto
Datado do séc. XVIII, aqui funcionou durante várias décadas a Câmara Municipal de Ponta Delgada, actualmente funciona o Tribunal de Contas. Dispõe de uma Capela de Invocação a Nossa Senhora do Amparo, com retábulo datado do séc. XVII, de autoria de Manuel Correia Araújo.

FORTE DE SÃO BRÁS
Construção iniciada em 1552, numa saliência que domina o litoral, para defesa contra os corsários. No pano da muralha virada a norte há um monumento dedicado aos soldados da I Guerra Mundial. É sede do Comando da Zona Militar dos Açores e Museu Militar dos Açores.

BIBLIOTECA PÚBLICA E ARQUIVO DE PONTA DELGADA
Instalada no antigo Colégio dos Jesuítas, possui todas as condições físicas para funcionar como um autêntico centro cultural de grande qualidade, existindo uma multiplicidade de serviços de cariz cultural e todos os tipos de suporte e tecnologia postos à disposição dos utentes.
Esta Biblioteca Pública e Arquivo é consi­de­rada como uma das mais importantes a nível nacional, pela riqueza e diversidade dos fundos e colecções que possui.

MUSEU REGIONAL CARLOS MACHADO
Fundado em 1876, pelo Dr. Carlos Maria Gomes Machado, com o nome de “Museu Açoreano”, abriu as suas portas ao público em 10 de Junho de 1880, no então Liceu Nacional de Ponta Delgada, com colecções de História Natural, nomeadamente, Zoologia, Botânica, Geologia e Mineralogia. Em 1912, foram criadas as secções de Arte e Etnografia Regional, que contribuíram para aumentar a importância do seu património museológico. Com a aquisição, em 1930, do antigo Mosteiro de Santo André, o Museu concentrou todo o seu espólio neste magnífico exemplar de arquitectura conventual, podendo ser apreciadas, para além dos testemunhos da Natureza, colecções de pintura, escultura, ourivesaria, azulejaria, porcelanas, brinquedos e etnografia. Está classificado como Imóvel de Interesse Público (a classificação inclui a Igreja e o Convento).